الأحماض الدهنية في الدهنيات Fatty acids in Fats (lipids)
من أهم مكونات الدهنيات، نذكر الأحماض الدهنية (Fatty acids, Acides gras) التي تعتبر عناصر رئيسية في تفاعلات الأسترة (Esterification) مع كحول متعددة تؤدي إلى تركيب دهنيات متنوعة. هذه الجزيئات عبارة عن أحماض ألفاتية (Aliphatic, Aliphatiques) طويلة تتكون من سلسلة من الكربون نافرة للماء (Hydrophobic, Hydrophobe) تنتهي بميثيل نهائي (Terminal methyl, Méthyle terminal) غير قطبي يشكل 'ذيل' الحمض الدهني (Fatty acid tail, Queue de l’acide gras) ومجموعة كربوكسيل واحدة قطبية ومحبة للماء (, Hydrophilic, Hydrophile) تلقب ب 'رأس' الحمض الدهني (Fatty acid head, Tête de l’acide gras) كما يوضحه الرسم التالي.
Among the most important components of fats (lipids, الدهنيات), we mention fatty acids (الأحماض الدهنية), which are considered key elements in esterification reactions with multiple alcohols that lead to the synthesis of various fats. These molecules are long aliphatic acids consisting of: 1/ a hydrophobic carbon chain ending with a non-polar terminal methyl that forms the 'tail' of the fatty acid and, 2/ one carboxyl group that is polar and Hydrophilic and it is called the 'head' of the fatty acid, as shown in the figure.
تختلف السلسلة الكربونية في طولها وفق العدد الزوجي لذرات الكربون (Even numbered of carbon atoms, Nombre pair d’atomes de carbone) التي تشكلها وعدد الروابط المزدوجة (Double bonds) التي تحتوي عليها والتي تطبع خواص الدهنيات (أشكال صلبة أو سائلة) المنحدرة منها.
إعتبارا لغياب أو حضور روابط مزدوجة في تركبة الأحماض الدهنية، تنقسم هذه الأخيرة إلى أحماض دهنية مشبعة (Saturated fatty acids) وأحماض دهنية غير مشبعة (Unsaturated fatty acids)، بالتتالي. يمكن هنا فهم التشبع بوفرة بروتونات الهيدروجين.
طرق تسمية الأحماض الدهنية Methods of naming fatty acids
تسمى الأحماض الدهنية حسب موقع الروابط المزدوجة داخل السلسلة الكربونية. وتعتمد في ذلك طريقتبن. طريـــقة دلـتا (Delta). إذا تعلق الأمر بحمض دهني مشبع، يكفي الإشارة إلى عدد ذرات الكربون المكونة للحمض، متبوعة ب '0' (صفر) للتعبير عن غياب الرابطة المزدوجة. هكذا يرمز للحمض البالميتي أو حمض زيت النخيل (Palmitic acid)، ذو 16 ذرة كربون، ب 16:0 (أنظر الرسم التالي).
إذا كان الحمض الدهني يتوفر على روابط مزدوجة (حمض دهني غير مشبع)، كما يظهر في الرسم التالي (حمض الأولييك)، يسمى الحمض بذكر عدد ذرات الكربون المكونة للحمض مع تدقيق رقم الكربون الأول لموقع الرابطة الثنائية، انطلاقا من الطرف الكاربوكسيلي للحمض الدهني. مثلا، الحمض الأوليي أو الحمض الزيتي في الرسم التالي، هو C18, delta 9 أو كذلك C18 : 1(9) (عدد ذرات الكربون: 18، عدد الروابط المزدوجة: 1، موقع الرابطة المزدوجة: كربون رقم 9).
طريـــــــقة أوميكا (Omega) يلقب الحمض الدهني بذكر رقم الكربون الأول لموقع الرابطة الثنائية، انطلاقا من طرف ميتيل الحمض الدهني (معاكس لطرف الكاربوكسيل). مثلا، الحمض الأوليي هو حمض 9 ω (أوميكا 9) و يرمز له ب C18 :1ω9. اذكر بعض خواص الدهنيات ذات الأحماض المشبعة والأخرى ذات الأحماض الغير المشبعة.
الدهنيات ذات الأحماض الدهنية المشبعة (أصل حيواني، غالبا) هى التى تحتفظ بصلابتها فى درجة حرارة الغرفة، أما الدهنيات ذات الأحماض الغير المشبعة (أصل نباتي، غالبا)، فتوجد في الحالة السائلة فى درجة حرارة الغرفة. قد تحتوي الدهون على النوعين معاً مشبعة وغير مشبعة. ولكى نفصل بينهما يمكن خفض درة حرارة الدهن بوضعه في ثلاجة، مثلا فتتصلب الدهنيات ذات الأحماض المشبعة وتترسب وتبقى الدهنيات ذات الأحماض الغير المشبعة سائلة. لقد قادت هذه المعطيات إلى تكيف بكتريا Escherichia coli مع درجة حرارة موطنها بتركيب نسب مختلفة من الأحماض الدهنية المشبعة والغير المشبعة. في حرارة الجسم (37°C) يتقلص تركيب الأحماض الدهنية الغير المشبعة، بينما يشهد ارتفاعا ملموسا عند درجات حرارة منخفضة (15°C). هكذا تتفادى البكتيريا تجمد الدهنيان وتحتفظ على تمامية (Integrity) أغشية الخلية. من الناحية الغذائية، يعتقد أن الدهنيات الغير المشبعة أكثر صحية من نظيرتها المشبعة.
Video: Fatty acids. Structure (narration in Arabic and French):
الأحماض الدهنية المشبعة. خصائص Saturated fatty acids. Characteristics
الأحماض الدهنية المشبعة (Acides gras saturés) أحماض لا تحتوي على روابط مزدوجة وتوجد في حالة صلبة أو سائلة عند درجة حرارة الغرفة. تنقسم الأحماض الدهنية المشبعة إلى أحماض دهنية ذات سلاسل قصيرة وأحماض دهنية بسلاسل طويلة.
كمثال للأحماض الدهنية المشبعة، نذكر الحمض البالميتي (Palmitic acid) وهو حمض دهني ذو 16 ذرة من الكربون وبدون رابطة مزدوجة (C16 :0). يعرف حمض البالميتي بلونه الأبيض وشكله الصلب مع ذوبانه عند درجة حرارة تساوي 64 °C. بالإمكان استخلاص الحمض البالميتي من نخل الزيت (Oil palm) كما أنه يوجد غالبا، في الدهنيات الصلبة الحيوانية كالزبدة. ويعتبر أول حمض دهني ينتج عن عملية تركيب الدهنيات (Lipogenesis) ومنه تركب الأحماض الدهنية الأخرى ذات السلسلة الطويلة. يعد الحمض البالميتي من أحسن الموارد الغذائية المولدة للطاقة، كما أنه يستعمل في صناعة المارغرين (Margarine) والصابون الصلب.
الأحماض الدهنية غير المشبعة. خصائص Unsaturated fatty acids. Characteristics
بالامكان تقسيم الأحماض الدهنية الغير مشبعة إلى قسمين، أحماض دهنية غير مشبعة أساسية (Essential fatty acids) وأحماض دهنية غير مشبعة غير أساسية (Non-essential fatty acids)، مع العلم أنه يستحال على الإنسان تركيب الأحماض الدهنية الأساسية، إذ يجب جلبها من التغذية.
أحماض دهنية غير مشبعة أساسية
أحماض دهنية غير مشبعة غير أساسية
تضم أكثر من رابطة مزدوجة
تضم رابطة مزدوجة واحدة
مثل الحمض الأراشيدوني
مثل الحمض الأوليي
الحمض الأوليي (Oleic acid) كمثل للأحماض الدهنية الغير المشبعة أو أحادية الاتشبع (Monounsaturated fatty acid)، نذكر حمض الأولييك (Oleic acid) الذي يرمز له ب C18, ω9 أو C18 : 1(9) أو C18 :1ω9، و الذي يوجد في زيوت بعض النباتات، كالزيتون (زيت ب 85% من الحمض الأوليي) مع زيوت حيوانية أخرى. يتميز الحمض ب 18 ذرة من الكربون وسلسلة تضم رابطة مزدوجة فوق الكربون رقم 9 ابتداء من جانب الميتيل (Methyl, -CH3) للحمض الدهني. لذلك يسمى حمض دهني اوميكا 9 . يوجد حمض الأولييك في شكل سائل عند درجة جسم الإنسان ويتحول إلى صلب عند درجة حرارة 4°C. مثل الحمض البالميتي، يعتبر الحمض الأوليي من الموارد الغذائية المولدة للطاقة ويستعمل في صناعة بعض أنواع الصابون (Soap ).
Share this information on social media تبادل المعلومة عبر المواقع الإجتماعية
الحمض اللينوليي (Linoleic acid) الحمض اللينوليي، حمض دهني متوفر في الزيوت النباتية و يرمز له ب C18, delta 9,12 أو C18 : 2(9,12) أو C18 :2ω6، للتذكير باحتوائه على 18 ذرة من الكربون ورابطتين مزدوجتين (أنظر الرسم التالي). يعتبر الحمض اللينوليي أصغر حمض دهني أوميكا 6 في هذه المجموعة.
حمض اللينوليي، حمض دهني عديد الاتشبع (Polyunsaturated fatty acid)، يوجد في شكل سائل بدرجة حرارة الجسم ولا ينتقل إلى الشكل الصلب إلا عند درجة حرارة -12°C. في الهواء، يتأكسد الحمض اللينوليي بسرعة كبيرة ليعطي النتانة (Rancidity). يوجد الحمض اللينوليي في الزيوت النباتية، خاصة في نبات القرطم (Safflower, Carthamus tinctorius) ويستحال تركيبه عند الإنسان وجميع الحيوانات، إذ يجب جلبه من التغذية ليكون بذلك الحمض اللينولييحمضا دهنيا أساسي (Essential fatty acid). كذلك، يشكل الحمض اللينوليي مصدرا لهرمونات الإيكوزانوييد (Eicosanoid hormones). الحمض اللينوليني (Linolenic acid) الحمض اللينوليني، حمض دهني عديد الاتشبع متوفر في النباتات وزيوتها (مثل الكتان Flax, Lin) و الأسماك ويرمز له ب C18, delta 9,12,15 أو C18 : 3(9,12,15) أو C18 :3ω3، للتذكير باحتوائه على 18 ذرة من الكربون و ثلاثة روابط مزدوجة (أنظر الرسم التالي).
الحمض اللينوليني، حمض دهني عديد الاتشبع، يوجد في شكل سائل بدرجة حرارة الجسم، له خواص تشبه تلك التي يتوفر عليها الحمض اللينوليي ويعتبر حمضا دهنيا ضروريا، لتعذر تركيبه في جسم الحيوان. الحمض الأراشيدوني (Arachidonic acid) حمض الأراشيدونيك، حمض دهني ذو سلسلة طويلة متوفر في زيوت النبات و يرمز له بC20, delta 5,8,11,14 أو C20 : 4(5,8,11,14) أو C20 :4ω6، للإشارة إلى احتوائه على 20 ذرة من الكربون و 4 روابط مزدوجة (أنظر الرسم التالي).
مثل الحمض اللينوليي، يعد الحمض الأراشيدوني حمضا دهنيا عديد الاتشبع (Polyinsaturated fatty acid)، إذ يتوفر على أول رابطة مزدوجة بذرة الكربون رقم 6، انطلاقا من طرف الميثيل، وبذلك ينتمي الحمضين إلى نفس عائلة الأحماض الدهنية أوميكا 6. يركب الحمض الأراشيدوني في جسم الإنسان انطلاقا من الحمض اللينوليي ولا يعتبر، إذن، حمضا دهنيا ضرروريا، بل هو حمض دهني غير ضروري . ومع ذلك يعد حمضا دهنيا أساسيا (Essential fatty acid) لكونه المصدر المباشر لهرمونات الإيكوزانوييد (Eicosanoid hormones). الأحماض الدهنية في التغدية
قد تؤدي الأنظمة الغذائية العالية جدًا في Linoleic Acid (LA) والمنخفضة جدًا في الأحماض الدهنية ω-3 إلى التهاب مزمن وارتفاع ضغط الدم وميل إلى تخثر الدم مما يزيد من خطر الإصابة بالنوبات القلبية والسكتة الدماغية. تؤدي زيادة كمية LA إلى إبطاء عملية استقلاب Alpha-Linolenic Acid (ALA) إلى Eicosapentaenoic acid (EPA) و docosahexaenoic acid (DHA) عن طريق تثبيط Δ6 desaturase والذي قد يتناقص أيضًا مع تقدم العمر (Simopoulos 1996).
1 سؤال .
الأحماض الدهنية الأساسية التي لا يمكن للإنسان تخليقها هي: Essential fatty acids that humans cannot synthesize are:
(!أحماض دهنية برابطة مزوجة واحدة Single double bond fatty acids)(أحماض دهنية بأكثر من رابطة مزوجةة Fatty acids with more than one double bond)
2 سؤال .
الأحماض الدهنية الأساسية هي أحماض: Essential fatty acids are:
( أوميكا-3 وأوميكا-6 - omega-3 ω-3 and omega-6 ω-6)(! أوميكا-3 - omega-3 ω-3)(! أوميكا-6 - omega-6 ω-6)
3 سؤال .
اختر المعلومة الصحيحة: Choose the correct information:
(تحتوي سلسلة الأحماض الدهنية على عدد زوجي من ذرات الكاربون - The fatty acid chain contains an even number of carbon atoms)(!تحتوي سلسلة الأحماض الدهنية على عدد غير زوجي من ذرات الكاربون - The fatty acid chain contains an uneven number of carbon atoms)
4 سؤال .
الحمض الدهني الموجود بوفرة في حبوب الكتان (الصورة) هو: The fatty acid found abundantly in flax seeds (photo) is:
(! الحمض الأراشيدوني - Arachidonic acid)(الحمض اللينوليني - Linolenic acid)(!الحمض الزيتي -الحمض الأوليي- - Oleic acid)(!الحمض البالميتي - Palmitic acid)
دعم الثقافة العلمية و مواكبة الانتقال من الثانوية إلى الجامعة
لكي نتمكن من الاستمرار في خدمة الزوار ، دعم موقعنا من خلال اقتناء الكتب والمواد التعليمية التي تهدف إلى تحسين التدريس والبحث العلمي في الكيمياء الحيوية
Adresse
Faculty of Sciences, Cadi Ayyad University Marrakech, 40000, Morocco
